در آن زمان که مردم مکه، از راه تجارت امرار معاش می کردند خدیجه نیز از آنجا که از ثروتمندان مکه و کارهای تجارتی می کرد و چندین شتر در دست کارگزاران او بود که در اطراف کشورهایی مثل شام، مصر و حبشه، رفت و آمد و دادوستد داشت، وقتی آوازه درستی و امانتداری و خوش خلقی رسول خدا را شنید و لقب “محمد امین” را از او دید، در پی مذاکراتی که با ابوطالب، عموی پیغمیر کرد “محمدامین ” را در کاروان تجارتی خود، در امور مربوط به دادوستدهایش انتخاب کرد و از آن پس پیامبر گرامی اسلام در دوران جوانی در سفرهای تجارتی برای حضرت خدیجه سود فراوانی بدست آورد. در سفری که پیغمبر برای تجارت به شام رفت، حضرت خدیجه غلام خود “میسره” را همراه او کرد و دستور داد تا همه جا، او را همراهی و مراقبت نماید. درشهر بصری در نزدیکی شام به راهبی به نام “نسطورا” برخورد کردند که او به غلام، از آینده پیغمبر و نبوت او خبر داد و از طرفی سود بسیاری عاید آنها شد که تا آن موقع، در هیچ سفری به این اندازه نبود. بعد از برگشت از شام، میسره، احوالات سفر و گفتار راهب و مشاهداتش را که از عظمت و معنویت محمد بود، برای خدیجه تعریف کرد و از همین جا بود که او را مشتاق همسری با “محمد امین” نمود.